一头有光泽的健康秀发往往能让人看起来更加神采飞扬，染发成了很多人的日常修饰手段。为了让大家掌握染发背后的机理，此前，《化妆品周刊》特别推出了染发机理探秘（点击查看：对苯二胺导演的变色计）。

随着科技的不断进步，化妆品用的原料也在不断创新。日前，欧盟消费者安全委员会发布对化妆品中二羟基丙酮的安全性评估意见，认为二羟基丙酮在驻留式染发产品最大浓度不超过6.25%时是安全的；与驻留式美黑产品和面霜同时使用时，最大浓度不超过10%时是安全的。

二羟基丙酮究竟是什么？能够带来一场新的染发变革？马上为您揭晓。

DHA 是人体代谢中间产物

二羟基丙酮（Dihydroxyaceton，DHA）分子式为C3H6O3，分子为90.0788，熔点75℃~80℃，水溶性>250g/L（20℃）为白色结晶粉末，易吸湿分解。通常以二聚体形式存在，经溶解或加热形成单体。DHA是一种简单的三碳糖，这种酮糖是需氧生物体内普遍存在的糖代谢过程中（糖的有氧呼吸）产生的一种中间产物磷酸二羟丙酮的非磷酸化，被认为是无毒的。

目前，国内外二羟基丙酮的生产主要采用微生物转化甘油的方法[3]，其机理是利用微生物产生的甘油脱氢酶对甘油2-OH脱氢，从而生成DHA。工业发酵生产DHA最主要的菌种为氧化葡萄糖酸杆菌（Gluconobacter oxydans）。DHA在pH为4~5时最稳定，全氟聚醚磷酸盐可以降低其pH值，且对皮肤不产生刺激性，工业已经实现大规模生产。

DHA分子结构式

DHA二聚体形式

DHA染发的三个步骤

DHA染发过程大致分为三个步骤。

第一步是形成Schiff 碱。头发的主要成分是角蛋白（85%-90%），角蛋白末端氨基（-NH2）与DHA分子中的羰基（-C=O）发生加成反应（不需要酶作用），形成可逆的Schiff 碱（亚胺，即含-RC=N-有机化合物）。反应形成Schiff 碱的量主要取决于DHA浓度。

第二步是Amadori重排。不稳定的Schiff 碱逐渐发生Amadori重排反应（酸或碱催化下醛糖的N-糖苷）异构化生成1-胺基-1-脱氧酮糖的反应）。此反应的底物和产物都被称为Amadori化合物，并形成相对稳定的醛胺类产物。

第三步，醛胺类产物与角蛋白中的自由氨基反应，生成晚期糖基化终末产物（Advanced Glycation End products，AGEs）。AGEs能够与相邻蛋白上游离的氨基以共价键结合，形成AGEs交联结构。AGEs及其蛋白加成产物是很稳定且不可逆的。AGEs 呈棕黄色，高浓度下颜色加深至褐色、深褐色、浅黑色、黑色等。

上述反应过程均不需要特定酶催化，且反应底物之一为糖类物质（DHA是一种三碳糖），故此过程称为非酶糖基化（Non-enzymatic glycation，NEG）。由于头发的主要成分是角蛋白，所以某种意义上讲，DHA染发机理其实是一个NEG（俗称糖化）过程。

DHA染发机理就像给头发“吃糖”,染头头发就变成了五彩斑斓的黑，是不是很神奇？

DHA已被应用于美黑等产品中

其实，DHA能做的不只染发，目前已经在化妆品领域有所应用。

除了能与头发中的角蛋白结合，DHA还能与皮肤角质层蛋白质结合，由此产生的色素被称为类黑素或棕色的色素团，被认为是一种安全的着色剂。如今，DHA几乎是所有无阳光晒黑护肤品的主要活性成分，被制成乳液、凝胶、喷雾剂、摩丝等，含量为1%~10%。

DHA不仅能染发，还能染黑皮肤呢。国外流行的美黑，少不了DHA的作用。

含有DHA的制剂使人们可以在不暴露于紫外线的情况下获得晒黑的外观。审美水平不同，一些人追求暗色系（棕色、古铜色等）看起来似乎更健康的肤色。市场上很多产品应运而生，比如Clarins（娇韵诗）的Self Tanning Milk 等，但是研究表明：DHA对UVB没有防护作用[6]，且使用无阳光晒黑产品的消费者需要定期使用，因为皮肤的死亡细胞会在一周内脱落，颜色也会随之消失。

DHA用于染发还有多远？

正如前面我们介绍，DHA的亲和力真是无敌，它可以与任何蛋白质（包括游离氨基酸）发生NEG产生AGES，所以，DHA染发过程中不可避免与头皮中的蛋白结合产生AGEs。虽然机体存在自动排出有害物质（包括AGEs）的机制，但是因外界因素而造成机体负荷，对机体一定会造成不良影响。

所以DHA作为活性物质用于染发剂还是要认真研究论证。目前已知DHA中可能的潜在危害就包括以下方面：

虽然DHA被认为是安全的着色剂，但是有研究表明，经由DHA处理的HaCaT细胞（人类永生化表皮细胞）出现剂量和时间依赖性形态学改变。且有报道称：局部应用DHA后，血液中可迅速检测到DHA。DHA与血管中的蛋白质（游离氨基酸等含有氨基的物质）反应产生AGEs，过多的AGEs可引起疾病：AGEs使动脉壁变厚、变硬,容易发生破裂,从而引起高血压、心脏病、肾脏病和脑血管病。AGEs还可使大脑细胞产生一些不正常的生理物质(如β淀粉样蛋白),从而引起记忆力丧失，导致老年痴呆症。AGEs使相邻晶状体蛋白质相互绞联在一起，引起晶状体混浊和变性，导致老年性白内障。

尽管DHA导致的皮肤褐变仅限于角质层，但推测其可能与角质层下的细胞相互作用，因此推测其存在潜在的毒副作用，如DNA损伤和细胞凋亡[2]。

因此，DHA作为染发剂仍需要严格管理，并且要经过严格论证。

 （作者单位：北京工商大学）

(责任编辑：丁凌)